“En Sudáfrica hay que venir de la mano de alguien. “En la universidad de Pretoria ha habido que habilitar clases nocturnas de español por el exceso de demanda”, dice el embajador. En agosto de 2008, Riquelme fue el capitán de la selección argentina que obtuvo la medalla de oro en fútbol masculino, en los Juegos Olímpicos de Pekín. Riquelme cerró su participación en el Mundial con 5 asistencias servidas, una a Saviola y otra tras un córner que derivo en el gol de Ayala y ningún gol convertido. Su último gran momento lo vivió hace unos días, en el partido clasificatorio para el Mundial de Rusia 2018 frente a Macedonia. Previo al partido, comentó que sería su último partido en La Bombonera (al menos en esta etapa) y el desenlace no pudo ser mejor. ↑ No se tiene en cuenta la etapa de Bernabéu como rojiblanco ya que a efectos federativos oficiales no constó como jugador de dicho club. El exfutbolista canalla Luis Indaco ofició de veedor, y recomendó la contratación inmediata del jugador. Tras el retorno de Carlos Bianchi en el verano del 2013, y su derrota ante River en un amistoso, Riquelme llamó al entrenador y al presidente anunciando que reconsideró su postura.
El club y el futbolista habían llegado a un acuerdo el 28 de julio de 2010 para la continuidad de Riquelme por cuatro años más. El 13 de julio disputó su primer partido, en el que cayeron por 4-1 ante los europeos, en el que sería además el partido inaugural de Uruguay 1930, y de la historia de los mundiales. El equipo tiene un pésimo arranque pero con Román recuperado y motivado se levanta el nivel, y anota ante Olimpo y en el superclásico ante River Plate en La Bombonera de tiro libre. Por el Torneo Inicial el equipo acaba 7° con Román disputando 12 partidos y anotando 2 goles, a Belgrano y uno de un tiro libre en el área a Atlético Rafaela. Riquelme fue el goleador del seleccionado argentino, marcando un tanto menos que Robinho, quien a la postre resultó el artillero del torneo. En 2015, la Legislatura de Buenos Aires aprobó un proyecto que nombró a Riquelme una Personalidad Destacada del Deporte por su importancia en la cultura popular de Argentina, y porque resalta los valores del deporte. Este hecho dio de que hablar en todos los medios por Argentina, que empezaron a especular sobre la mala relación entre el mediocampista y el delantero.
En el verano de 1996, formó parte de un seleccionado argentino sub-18 dirigido por José Pékerman que disputó en Uruguay la «Copa Punta del Este» y se proclamó campeón desempeñándose como volante central. Está negociación será seguramente una de las más recordadas en el fútbol argentino. Riquelme fue incluido en el equipo argentino de 22 hombres para la Copa América 1999 en Paraguay, vistiendo la camiseta número 22. Fue uno de los seis jugadores de Boca Juniors seleccionados en el equipo. Varios periodistas, o entrenadores, consideraban al tipo de jugador como Riquelme como una «especie en extinción». A partir de ahí Boca sufriría constantes cambios de entrenadores, sumado a los continuos problemas físicos de Riquelme. En la rueda de prensa post-partido, Riquelme anunció que no continuaría en el club, alegando que se sentía «vacío» y que «ya no le podía dar más» al equipo. A pesar de la ilusión generada en el verano con la vuelta de dos de los máximos ídolos del club, Boca tuvo uno de los peores desempeños de su historia en el Torneo Final, acabando anteúltimo.
Asimismo, a pesar de esa forma un poco «ortodoxa» de jugar de Riquelme, también era un talentoso «lirista». Uno de sus mayores talentos era la retención del balón, algo que les hacía muy difícil a los rivales quitarle la pelota. En la fecha 16, ante Godoy Cruz, Román realizó tres asistencias, para los goles de Juan Manuel Insaurralde, Darío Cvitanich y Pablo Mouche, siendo elegido la figura del partido. Finalmente, el 8 de febrero de 2013, luego de dos intentos fallidos por parte del club en búsqueda de su vuelta, Juan Román Riquelme regresó al equipo Xeneize. Riquelme firma un partido excelso ante C. A. Lanús, y lo corona con una de sus jugadas más míticas, al realizar un caño sin tocar la pelota al defensor Carlos Izquierdoz. El campeonato seguía su curso, y esta vez se medía ante Paraguay en los cuartos de final. El 3 de marzo, el futbolista volvió a vestir la n.º 10 en el encuentro en el que su equipo cayó por 1:3 ante Unión de Santa Fe.
Cuando todo parecía que Boca se llevaba el primer partido, en el minuto 83 tras un balón perdido de Riquelme, Romarinho empata agónicamente el encuentro. Cuando el 30 de junio de 2007 venció el préstamo, Boca Juniors no logró obtener la extensión del mismo y Riquelme, tras tomarse unas vacaciones, volvió al Villarreal. Boca logró su sexta Copa Libertadores, siendo esta la tercera para Riquelme, goleador del equipo con ocho tantos en once encuentros. Riquelme fue galardonado como el ganador del Balón de Plata, siendo el segundo mejor jugador en el torneo. El 5 de julio de 1997 Argentina se consagró campeón tras vencer a Uruguay 2-1. Riquelme fue el capitán del equipo en la final, y finalizó el torneo con 4 goles en 7 partidos, convirtiéndose en gran figura del certamen. Jugó en el partido inaugural de la fase de grupos, una victoria de 3-1 contra Ecuador el 1 de julio de 1999. Fue reemplazado en el minuto 90 por Diego Cagna. El 7 de julio de 1999, nuevamente jugó todo el partido, último por fase de grupos, con una victoria por 2-0 sobre Ecuador. En enero de 2011 Boca contrató a Julio César Falcioni para dejar los malos resultados atrás.