Al mes siguiente, en Dublín, se confirma la mejoría del equipo. Al día siguiente, el 18 de febrero, se confirma que Esteban Paredes, junto con Julio Barroso, Matías Fernández, entre otros, no serían parte de la Temporada 2021, en donde en segundo paso por el cuadro albo, tras 7 años y ganar 3 títulos nacionales, 2 Copa Chile y 2 supercopas se marcha del club entre gracias y penas. En la fecha 4 en el empate sin goles contra Cobresal, Esteban ya estaba a disposición del Técnico pero este no lo citó ni a la banca de suplentes, en la conferencia de prensa se le consulta al entrenador Mario Salas por qué no coloca a Paredes, y él responde: «Por decisión técnica». 5 remató a la portería y el portero José Gamonal manoteó el balón que igualmente entró a su portería, anotando el 2-0 con que Colo Colo le ganó a Deportes Temuco de local por la décima fecha del Torneo Nacional 2018, pero el álbitro Francisco Gilabert lo daría como autogol del portero Gamonal y no como gol de Paredes, dejando al delantero con 200 goles en Primera División a tan solo 15 goles de la marca máxima que ostenta Francisco Valdés con 215 goles.
El 16 de agosto de 2019, Colo Colo gana 1-0 a Unión Española por el Campeonato Nacional 2019 con gol de Paredes al minuto 2′ del partido, con este gol Esteban llegó a los 214 goles en Primera División superando la marca de 213 goles de Pedro González, transformándose en el segundo mayor goleador en la historia de Primera División de Chile, detrás de Francisco Valdés solo por un gol de diferencia. Ante esta situación, hubo una depuración del plantel donde los futbolistas de mayor valor de mercado, o bien terminaron sus contratos, o bien fueron vendidos por cifras inferiores a las previstas, como es el caso de Alan Velasco, figura de la Selección Argentina sub-17, que pasó por $7 millones de dólares al FC Dallas. En la fecha 6 recibió a Deportes Santa Cruz, donde el cuadro de la sexta región tuvo que jugar con juveniles y suplentes, debido a que la mayoría del plantel tenía covid-19, donde Coquimbo ganó por goleada 7-1, donde Paredes marcaría un doblete.
El 30 de abril de 2019, Colo Colo sufrió un traspié en el duelo de vuelta en el Estadio Monumental ante Universidad Católica de Ecuador perdiendo 0-1 el partido, y en la definición a penales Esteban falló su tiro, posteriormente Zaldivia y Parraguez también fallaron sus tiros penal y Colo Colo perdió la definición 0-3 quedando eliminados por Universidad Católica de Ecuador en la Primera Fase de la Copa Conmebol Sudamericana 2019. Posteriormente vino un bajón deportivo en el Campeonato Nacional, cediendo el liderato a Universidad Católica, al término de la primera rueda del Campeonato se habló de un quiebre entre el plantel y el DT Mario Salas pero siempre desde el club lo desmintieron. Posteriormente el 24 de mayo en Medellín, con Paredes de titular, Colo Colo empató sin goles con Atlético Nacional y clasifica 2.º en el Grupo B, y pasó a octavos de final de la Conmebol Libertadores, después de 11 años sin poder clasificar a esta instancia del torneo internacional. El 2 de abril de 2019, Esteban convirtió el único tanto en la victoria de Colo Colo en Quito por 1-0 a Universidad Católica de Ecuador por la Primera Fase de la Copa Conmebol Sudamericana 2019, camisetas futbol con una gran asistencia de Jorge Valdivia en el minuto 17′ del primer tiempo.
La temporada comienza de forma mediocre para el Almería, ya que cosecha tres derrotas, un empate y tan solo una victoria en los cinco primeros partidos de liga, sumando tan solo 4 puntos de 15 posibles, algo que le lleva a ocupar los puestos medios de la clasificación durante las primeras jornadas de liga. Su último partido al frente de Independiente fue en la victoria por 2-1 ante Nueva Chicago por el Torneo Clausura en Avellaneda. En junio del mismo año, Paredes cumplió un importante rendimiento en la campaña de la selección chilena en la Copa Mundial de Fútbol de 2010, participando en dos de los cuatro partidos disputados frente a Suiza y España (1-0 y 1-2 respectivamente) y, por sobre todo, destacó en la jugada que terminó dando el pase-gol a Mark González para que anotara contra Suiza, rompiendo el récord de Suiza de valla invicta en Mundiales quedando en 559 minutos sin goles. En el ámbito internacional, en Octavos de final de la Copa Libertadores Colo Colo eliminó al Corinthians ganando en el Estadio Monumental 1-0 y perdiendo 1-2 en Brasil, clasificando a Cuartos de final por el gol de visita, y volviendo a esta instancia después de 21 años.
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